Castiglione è una piccola città balneare con l'antico porto dei pescatori, oggi divenuto anche porto turistico ed un caratteristico centro storico dove passeggiare nelle vie con piccoli negozi, enoteche, boutique, ristoranti. Salendo lungo i vicoli si giunge alla parte alta del paese da cui si può godere sia il meraviglioso panorama sul mare sia quello sull'interno. Lungo il porto si trovano alcuni banchi di vendita di pesce fresco e verso le ore 18 si può vedere il  rientro dei pescherecci. Castiglione della Pescaia è una delle 15 località balneari italiane a cui "Lega Ambiente", anche nel 2021, ha concesso le 5 Vele. Le motivazioni che hanno determinato tale riconoscimento sono: "Un centro storico magnificamente conservato ed una grande pineta costiera sono le caratteristiche di Castiglione della Pescaia.  Alle spalle di Castiglione della Pescaia, la grande palude della Diaccia Botrona, una zona umida di rilevanza internazionale, riconosciuta dalla Convenzione di Ramsar, luogo di nidificazione e transito di avifauna e di pesca tradizionale. Ben inserita all'interno della Maremma, subito a ridosso del parco naturale, Castiglione della Pescaia ha avviato da tempo politiche di sostenibilità per regolamentare la pressione turistica e assicurare servizi di mobilità a basso impatto ambientale".  Sulla costa, a pochi chilometri verso nord, si incontrano cittadine balneari come Punta Ala famosa per il porto turistico ed i campi da golf e da polo oppure Follonica, famosa  per la lunga spiaggia. Verso sud, passando lungo la costa con vaste pinete, si arriva a Principina a Mare dove inizia il Parco Naturale della Maremma che si estende fino a giungere a Talamone. Qui inizia la costa dell'Argentario con caratteristici luoghi come Porto Ercole e Porto S. Stefano, dal cui porto partono i traghetti per l'Isola del Giglio e Giannutri. (Nel periodo tra primavera e autunno vi sono comunque delle escursioni giornaliere per Elba, Giglio o Giannutri che partono direttamente dal porto di Castiglione della Pescaia). L'entroterra è ricca di numerosi paesi con origini antichissime come Tirli, Scarlino o Vetulonia e Roselle note per gli scavi etruschi. A poco più di un ora di auto si può visitare Montalcino, famosa in tutto il mondo per il suo vino Brunello o la città di Siena, famosa per il suo Palio.