Castiglione della Pescaia vante des origines très anciennes. Castiglione est une petite ville balnéaire avec le vieux port des pêcheurs, aujourd'hui devenu aussi port touristique, et un centre ville historique, où se promener dans les rues avec petits magasins, œnothèques, boutiques et restaurants. Montant par les petites rues, on arrive dans la partie haute de la ville, d'où on peut jouir  du merveilleux panorama soit de la mer soit vers l'intérieur. Le long du port se trouvent quelques bancs de vente de poisson frais et vers le 18.00 heures on peut voir la rentrée des bateaux de pêche. Castiglione della Pescaia est une des localités balnéaires italiennes auxquelles La « Lega Ambiente » a, encore en 2013, concédé les 5 Voiles. Le motivations, qui ont déterminé cette reconnaissance sont : « Un centre historique magnifiquement conservé et une grande pineraie littorale sont les caractéristiques de Castiglione della Pescaia, une des plus significatives localités de la côte tyrrhénienne, dans le Guide Bleu 2013. Derrière Castiglione della Pescaia, le grand marais de Diaccia Botrona, reconnu par la Convention de Ramsar, lieu de nidification et de transit de l'avifaune et de la pêche traditionnelle. Bien inséré à l'intérieur de la Maremme, très prés du parc naturel, Castiglione della Pescaia a depuis longtemps engagé des politiques de soutenabilité pour la régulation de la pression touristique et por assurer des services de mobilité de bas impact écologique ». Sur la côte, à peu de kilomètres vers le nord, on rencontre des lieux balnéaires comme Punta Ala avec un port touristique, champs de golf et de polo ou Follonica, fameuse pour sa longue plage. Vers le sud, en passant le long de la côte avec des Vastes pineraies, on arrive a Principina a Mare, où commence le Parc Naturel de la Maremme, qui s'étend jusqu'á arriver à Talamone. Ici commence la côte de l'Argentario avec des lieux caractéristiques comme Porto Ercole e Porto S. Stefano, d'où partent les ferry-boat pour l'île de Giglio e de Giannutri. (Dans la saison d'été, il y a quand même des excursions journalières pour l'Elbe, Giglio et Giannutri directement du port de Castiglione della Pescaia). L'arrière-pays est riche de nombreux pays avec des origines très anciennes comme Tirli, Scarlino ou Vetulonia et Roselle, connus pour leurs excavations étrusques. À peu plus d'une heure de voiture on peut visiter Montalcino, fameux en tout le monde pour son vin Brunello ou la ville de Sienne, fameuse pour son Palio.