Castiglione della Pescaia ist antiken Ursprungs (siehe Geschichte).
Castiglione ist ein kleiner Badeort mit einem alten Fischerhafen, der heute auch Jachthafen ist, und einer charakteristischen Altstadt, in der man in den Straßen mit kleinen Geschäften, Weinverkäufen, Boutiquen und Restaurants spazieren kann. Steigt man die Gassen hoch, gelangt man zum hochgelegenen Teil des Ortes, von dem man eine herrliche Aussicht auf das Meer und das Landesinnere genießt. Längs des Hafens befinden sich einige Verkaufsstände mit frischem Fisch und gegen 18 Uhr kann man die Rückkehr der Fischerboote beobachten. Castiglione della Pescaia ist einer der 10 italienischen Badeorte, denen die Umweltvereinigung „Lega Ambiente", auch im Jahr 2021 die 5 Segel verliehen hat. Die Begründung dieser Anerkennung ist folgende:„Eine fabelhaft erhaltene Altstadt und ein weitläufiger Küsten-Pinienwald sind die Merkmale von Castiglione della Pescaia, eine der bezeichnendsten Ortschaften der Tyrrhenischen Küste, die in der Guida Blu 2013 den dritten Platz belegte. Im Rücken von Castiglione della Pescaia liegt das weitläufige Sumpfgebiet  Diaccia Botrona, ein Feuchtgebiet von internationaler Bedeutung, von der Konvention von Ramsar anerkannt, Nistplatz und Rastort der Vogelwelt und ein Gebiet alt hergekommener Fischereikunst. Eingefügt in die Maremma, dicht am Naturschutzgebiet gelegen, hat Castiglione della Pescaia bereits seit langem Nachhaltigkeitsmaßnahmen ergriffen, um den Fremdenverkehrsdruck in Maßen zu halten und Personentransportdienste mit niedriger Umweltbelastung zu gewährleisten. Wenige Kilometer nördlich findet man an der Küste Badeorte wie Punta Ala mit Jachthafen, Golf- und Poloplatz oder Follonica, bekannt für seinen langen Badestrand. Nach Süden entlang der Küste mit weitläufigen Pinienwäldern fahrend, gelangt man nach Principina a Mare,  wo das Naturschutzgebiet Parco Naturale della Maremma beginnt, das sich bis nach Talamone erstreckt. Hier begint die Küste des Argentario mit so charakteristischen Orten wie Porto Ercole und Porto S. Stefano, von wo die Fährschiffe zu den Inseln Giglio und Giannutri abfahren. (Im Zeitraum zwischen Frühjahr und Herbst gibt es jedoch tägliche Ausflugsschiffe nach Elba, Giglio und Giannutri, die direkt von Hafen von Castiglione della Pescaia loslegen). Das Hinterland ist reich an zahlreichen Orten uralten Ursprungs wie Tirli, Scarlino oder Vetulonia und Roselle, die wegen der etruskischen und römischen Ausgrabungen berühmt sind. In wenig mehr als einer Stunde Autofahrt kann man Montalcino, weltberühmt wegen seines Brunello-Weines, oder die Stadt Siena besichtigen, bekannt wegen des dort stattfindenden Palio.